Die Annexion Österreichs im Jahre 1938 bedeutet für Th.K. Berufsverbot, Arbeitslosigkeit, Verlust der Wohnung und zunehmende Aussichtslosigkeit. Im August 1938 erleidet er einen psychischen Zusammenbruch. Die Gedichte, die zwischen März und Juli 1938 angesichts der nazistischen Bedrohung entstehen, werden erst 1946 unter dem Titel „Wien 1938“, ergänzt durch Gedichte aus dem britischen Exil, in dem Sammelband des Globus-Verlages "Wien 1938/Die Grünen Kader" publiziert. Seit Herbst 1938 versucht Th.K. verzweifelt, aber lange erfolglos, in ein Asylland zu entkommen. England, die Schweiz, die USA und die Dominikanische Republik werden ins Auge gefaßt. Nach einer Intervention von Thomas Mann, gelingt Th.K. im Juli 1939 die Flucht nach England. Seine Ehefrau hat schon im Februar 1939 nach England ausreisen können. Im selben Jahr setzt die Reichsschrifttumskammer alle Schriften Theodor Kramers auf die „Liste des schädlichen und unerwünschten Schrifttums“.

Im Exil wird Th.K. vom Internationalen P.E.N.-Club unterstützt und kann vorerst in London und in Winborne (Dorset) leben. Von Mai 1940 bis Jänner 1941 wird er jedoch als "feindlicher Ausländer" in Huyton bei Liverpool und auf der Isle of Man interniert. Danach lebt er zeitweise in Wolverhampton er als Diener in einem größeren Haushalt und ist auf Unterstützungen angewiesen. Im Oktober 1942 trennen sich Theodor Kramer und seine Ehefrau Inge, die in einer Fabrik arbeitet, voneinander. Sie lassen sich jedoch nicht scheiden. Er schließt Bekanntschaft mit Erich Fried, Eleanor Farjeon, Hilde Spiel. Gleich im Jänner 1943 erhält Th.K. durch Vermittlung von Eleanor Farjeon schließlich die Stelle eines Bibliothekars im County Technical College in Guildford (Surrey). In Guildford lernt er Anna Krommer kennen.

1941 nimmt er am Weltkongreß des P.E.N.-Clubs in London teil und 1942 an der vom österreichischen Exil-P.E.N. veranstalteten Kulturkonferenz im Austrian Centre/London. Auch gibt es in dieser Zeit Lesungen in Sendungen der BBC sowie Publikationen von Texten in diversen deutschsprachigen Exilzeitschriften (z. B. Austro-American Tribune, Aufbau...). Am 26. Jänner 1943 kommt Theodor Kramers Mutter Betty im Konzentrationslager Theresienstadt, wohin sie im Juli 1942 deportiert worden war, um. Davon wird Th.K. jedoch erst nach Kriegsende erfahren. Unter dem Titel "Verbannt aus Österreich. Neue Gedichte" erscheint 1943 ein neuer Gedichtband, der Gedichte der Jahre 1938 bis 1942 aus Wien und dem Exilland England enthält und vom Austrian P.E.N. in London herausgegeben wird (Nachdruck 1983 im Böhlau-Verlag). In überarbeiteter Form werden einige der Gedichte in den Zyklus „Wien 1938“ übernommen.